七个好友单身汉都声称自己永不会结婚，于是，他们凑了一笔钱，打赌谁最迟结婚谁就赢得这笔钱。一晃眼，七年过去了，只剩下困窘的漫画迈克尔（Jerry O'Connell 杰瑞•奥康耐 饰）和出名的“钻石王老五”凯尔（Jake Busey 杰克•布塞 饰）依然单身，而当初这笔钱由于投资得当而成了一笔巨额财富。这天，迈克尔在拉斯维加斯豪赌欠下了巨债，走投无路的他唯一的办法就是想方设法赢得这场打赌。 于是，迈克尔找到了凯尔的前女友娜塔莉娅（莎诺•伊丽莎白 Shannon Elizabeth 饰），千方百计游说了她嫁给凯尔，承诺事成之后分她一份奖金。迈克尔的计划进行得非常顺利，然而就在大功即将告成之际，他却发现自己已深深爱上了娜塔莉娅，金钱和爱情之间，他将如何抉择？
演员：查理·卓别林 马迪·科雷尔 艾莉森·罗丹 罗伯特·刘易斯 玛莎·雷伊 阿达·梅 伊索贝尔·埃尔索姆 玛乔丽·本尼特 海伦娜·海格 玛格丽特·霍夫曼 玛丽莲·纳什 欧文·培根 埃德温·米尔斯 弗吉尼亚·布里萨克 阿尔米拉赛逊斯 伯纳德·内德尔 威廉·弗劳利 亚瑟·霍尔 弗里兹·雷伯 约翰·哈蒙 Barbara Slater Vera Marshe
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